2349 május: beiratkozik az Akadémiára.

2350 június: az apjával való viszonya megromlik, gyakorlatilag megszakítanak egymással minden kapcsolatot.

2351 július: az év folyamán zászlósi rangban gyakorló szolgálatra kerül a Nogura-ra.

2354 október: hadnagyként szolgál a Fortuna-n, majd kinevezik a Hood-ra, ám amíg a hajó nagyjavítás alatt áll, a betazedi nagykövetségre osztják be ideiglenes szolgálatra. Itt ismerkedik meg Lwaxana és Deanna Troival, ez utóbbit kimentve egy veszélyes helyzetből.

2357 február: elvégzi az Akadémiát, nyolcadikként az évfolyamából.

2358 január: zászlósi rangban kormányosként szolgál a Pegasus-on, amelynek kapitánya, Eric Pressman, tiltott kísérleteket folytat egy fázisálcázó-pajzzsal. A veszélyes kísérletek miatt a legénység fellázad, Riker a kapitánya védelmére kel, és a legénység Pressmanhoz hű maradt tagjaival együtt mentőegységekben hagyják el a csillaghajót. Ezek után nem sokkal, immár hadnagyi rangban a Yorktown másodtisztjévé nevezik ki.

2361 április: miközben arra vár hogy behajózhasson új szolgálati helyére, a Potemkin-re, a Betazeden találkozik Deanna Troival, és megállapodnak abban hogy hat hét múlva találkoznak a Risán. A találkozó azonban elmarad, és ez teljesen új irányt szab a kettejük közötti kapcsolatnak.

2361 július: részt vesz a Nervala IV veszélybe került tudományos állomásának evakuálásában. A művelet során tanúsított helytállásáért soron kívül korvettkapitánnyá léptetik elő. A bolygó különleges viszonyainak köszönhetően az állomásról való felsugárzás közben egy szállítósugár-visszaverődés következtében egy második Riker marad vissza a bolygón, akinek létezéséről csak nyolc évvel később szereznek tudomást.

2361 augusztus-december között: egy sikeres diplomáciai küldetést követően előléptetik, és a Hood első tisztjévé nevezik ki Jonathan DeSoto kapitány parancsnoksága alatt.

2364 március: kinevezik a USS Enterprise első tisztjévé, a behajózást a Deneb IV-en várja.

2364 augusztus: ideiglenesen birtokába kerül a Q-kontinuum lakói által birtokolt hatalom, de mivel csak akkor tarthatná meg ha csatlakozna a Q-khoz, visszautasítja az ajánlatot.

2365 július: egy tisztcsere-program keretében néhány napig a Pagh nevű klingon hajón szolgál.

2365 szeptember: felajánlják neki a USS Ares felderítőhajó kapitányi posztját, de visszautasítja. Hosszú idő után először találkozik az apjával, és többé-kevésbé kibékülnek.

2366 augusztus: gyilkossággal, és egy tudományos állomás elpusztításával vádolják, ám bajtársainak sikerül tisztázniuk őt a vád alól.

2369 november: rábukkannak a Nervala IV-en maradt másolatára, aki néhány napig az Enterprise-on marad, majd a félreértések elkerülése végett felvéve a Thomas nevet - mivel Riker parancsnok a Williamet használja - átkéreti magát a USS Gandhi-ra.

Mikor az Enterprise-E-vel visszautaztak az időben hogy megállítsák a Borgot ő lesz Zefram Cochrane egyik pilótatársa.

Riker egészen 2378-ig marad az Enterprise-on amikor is felajánlják neki a U.S.S. Titan parancsnokságát amelyet el is fogad.